Chemie und Natur

Wehrhaftes Kleines Immergrün

Das Kleine Immergrün (Vinca minor) ist sehr resistent und bedeckt mit den niedrig wachsenden Trieben vor allem Beete im Halbschatten. Es zählt zu den Giftpflanzen und ist deshalb für Biologen und Chemiker gleichermaßen interessant. Pflanzenbiologen entdeckten nun beim Immergrün eine eigene Klasse von giftigen Alkanoiden, die sich keiner der beiden bisher bekannten Kategorien von Abwehrstoffen zuordnen lässt.

Das Kleine Immergrün ist ein kriechend wachsender Halbstrauch mit blauen Blüten.
Das Kleine Immergrün (Vinca minor) enthält einen Mix aus mehr als vierzig hochwirksamen Stoffen, die es giftig machen. Foto: WikimediaImages/Pixabay

Pflanzen produzieren in erster Linie Stoffe für ihren Stoffwechsel, um zu wachsen und um ihre nächsten Generationen zu sichern. Alle Stoffe, die hierüber hinaus produziert werden, zählen zum sogenannten sekundären Stoffwechsel. Dazu zählen auch Abwehrstoffe, die Fraßfeinden den Appetit auf den ersten Bissen vergällen – weil die Blätter beispielsweise Bitterstoffe einlagern – oder aber die Mahlzeit entpuppt sich bei der Verdauung als schwer bekömmlich. Letzteres ist für die Senföle typisch, die erst durch ein Enzym ihre giftige Wirkung entfalten uns dadurch im Magen der Fressenden wirksam werden. Eine dritte Kategorie der Abwehr wurde nun entdeckt, doch dazu unten mehr.

Pflanzliche Abwehr durch Giftstoffe

Das Immergrün zählt zur Gattung der Hundsgiftgewächse, die einen giftigen Milchsaft enthalten. Verantwortlich für die Giftigkeit sind vor allem die von der Pflanze gebildeten Alkaloide, daneben auch Terpene.

Die Pflanze enthält über vierzig verschiedene Alkaloide, die in allen Teilen der Pflanze vorkommen. Die Stoffklasse der Alkaloide ist nicht eng eingegrenzt, viele Vertreter sind jedoch toxisch für Säugetiere – oder allgemeiner hochwirksam und oft sehr spezifisch. Eine Gemeinsamkeit ist, dass sie heterozyklisch sind und Stickstoffatome enthalten. Historisch entwickelte sich der Name, da die betreffende Pflanzenasche in Wasser aufgeschwämmt alkalisch reagiert. Bekannt sind Vertreter wie Nicotin, Coffein und Solanin. Als Giftstoff der Nachtschattengewächse kommt Solanin in den grünen, oberirdischen Beeren der Kartoffel vor. In der Regel lösen sich die Alkaloide gut in Fetten, viele werden auch gut über die Schleimhäute aufgenommen. Eine der giftigsten Pflanzen ist Eisenhut, bedingt durch das Alkaloid Aconitin.

Zeitschrift
Unterricht Chemie Nr. 165/2018 Chemie in biologischen Kontexten

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Die Terpene kommen beim Immergrün konzentriert im Milchsaft vor, der in den Milchröhren die Pflanze durchströmt. Dieses wässrige Sekret enthält einen Cocktail von Zuckern über Alkaloide und Gerbstoffen bis zu Terpenen. Letztere sind ölig und bilden eine Emulsion, was zu der Trübung führt.

Abwehrstoffe – Von zwei zu drei Kategorien

Bislang werden die Abwehrstoffe in zwei Kategorien unterteilt. Zur ersten Kategorie gehören jene Stoffe, die schon abwehrbereit gespeichert sind und auf den ersten Bissen wirken: die Phytoanticipine. Die Pflanze wird durch sie auf den Angriff vorbereitet – antizipiert ihn quasi. Auch Senföle zählen zu diesen Stoffen, wobei sie ja erst "scharf gestellt" werden müssen. Die Zellen enthalten in Membranen umhüllt Enzyme, die beim Fressen zerstört werden und zum Kontakt des Senföl-Vorläufers mit dem Enzym führen. So entwickeln Radieschen ihre Schärfe beim Kauen!

Die zweite Kategorie bilden die Phytoalexine. Sie entstehen durch einen umfassenderen Umbau von Vorstufen, wobei der Stoffwechselweg erst durch den Befall mit Pathogenen wie Viren, Bakterien oder Pilzen aktiviert wird. Auch abiotische Stressfaktoren wie Hitze oder starke Sonneneinstrahlung können die Bildung von Schutzstoffen auslösen.

Die Alkaloide des Immergrüns bilden eine eigene Klasse, die Vincaalkaloide. Eines von diesen ist Vincamin. Neu hingegen fanden die Pflanzenbiologen im Team von Dirk Selmar an der Technischen Universität Braunschweig die direkte Umwandlung hiervon zu neuen Verbindungen in lebenden Zellen und zwar ausgelöst durch Stressfaktoren. Also handelt es sich weder um die direkte Wirkung von Vincamin noch um einen Stoffwechselweg aus Vorstufen – dieser dritte Weg entspricht einer Modifikation und daher werden die entstehenden Stoffe als Phytomodificine bezeichnet. Beteiligt sind Stoffwechselwege, die in der Krebsforschung intensiv untersucht werden. Die Wirkweise der so gebildeten Stoffe ist noch aufzuklären.

Das Beispiel zeigt, wie aus einer anwendungsorienteierten Forschung zu Krebstherapien wieder grundlegende Fragen auftauchen und zu bearbeiten sind. Es belegt aber einmal mehr, dass sich die Natur nicht in zwei Kategorien einteilen lässt: Schutz durch vorhandene Abwehr oder Bildung aus einfachen Bausteinen, stattdessen entwickelte sich der Weg aus Abwehrwehrstoffen in der intakten Zelle nochmals neue Verbindungen zu schaffen. Deutlich wird auch, wie differenziert sich Pflanzen verhalten, um ihr Überleben zu sichern und nicht unnötig Energie in die Vorratshaltung komplizierter Moleküle zu stecken.


Weiterführende Literatur:

Originalbeitrag (auf Englisch): Abouzeid, S., Beutling, U., Selmar, D. (2019) Stress-induced modification of indole alkaloids: Phytomodificines as a new category of specialized metabolites. Phytochemistry 159: 102–10

Fakten zum Artikel
Fachwissen Schuljahr 11-13