Von Markus Emden

Nachweis von Cumarin in Tonkabohnen

Nachweisreaktionen, Fluoreszenz
Ethanolischer Tonkaextrakt, ethanolischer Tonkaextrakt mit Kalilauge sowie Fluoreszenz des alkalischen, ethanolischen Tonkaextrakts, © Klaus Ruppersberg

Von Markus Emden

Versuch: Schüler, Zeit: ca. 45min
Geräte und Chemikalien
Mörser & Pistill, Becherglas, Magnetrührer mit „Fisch, Reagenzgläser, Glastrichter und Faltenfilter, UV-Lampe (λ=395 nm), Pipette, Tonkabohne (aus gut sortiertem Supermarkt oder Apotheke), Seesand, Ethanol (Brennspiritus) (GHS6, GHS7), entionisiertes Wasser, KOH(s) (GHS5, GHS7), ggf. Cumarin (GHS6)
Durchführung
0,5 g Tonkabohne (Abb.1) werden mit zwei Spateln Seesand fein zermahlen.
Das Gemenge wird in ein Becherglas überführt und in 50mL eines Ethanol-Wasser-Gemischs (4:1) für ca. 30min gerührt.
Die Suspension wird über einen Faltenfilter in ein Reagenzglas filtriert.
Das Filtrat wird unter einer UV-Lampe bei λ=395nm geprüft.
In dem Filtrat wird ein Plätzchen KOH (ca. 0,2g) durch Schütteln gelöst.
Nach 5 Minuten wird das Filtrat erneut unter der UV-Lampe bei λ=395nm geprüft.
Beobachtung
Das Filtrat fluoresziert vor Zusatz von KOH blassblau (Abb.2).
Nach Zusatz von KOH fluoresziert das Filtrat intensiv gelbgrün (Abb.2).
Erklärung
Tonkabohnen enthalten vergleichsweise hoch dosiert Cumarin (w=0,01 – 0,03).
Bei Zusatz von KOH öffnet sich der Laktonring des Cumarins und es bildet sich das Anion der 2-Hydroxy-cis-Zimtsäure.
Das Anion isomerisiert unter UV-Einstrahlung (λ = 395 nm) aus der cis- in die trans-Form der Zimtsäure, wobei die gelbgrüne Fluoreszenz entsteht.
Hinweise
Die beobachtbare blassblaue Fluoreszenz vor Umsetzung mit KOH ist bei über 130 in der Tonkabohne nachgewiesenen, aromagebenden Stoffen [3] nicht zweifelsfrei zu klären, wird jedoch teils auf Vorliegen von Umbelliferon zurückgeführt [4].
An den Schnittflächen der Tonkabohne kristallisiert ggf. reines Cumarin. Isolierte Kristalle zeigen in akalischer, ethanolischer Lösung die angesprochene gelbgrüne Fluoreszenz ohne vorherige blaue Fluoreszenz.
Entsorgung
Die vereinigten Filtrate können aufgrund der eingesetzten Stoffmengen an Cumarin (bis zu 15 mg/Ansatz) und deren Verdünnung neutralisiert über das Abwasser entsorgt werden.
Literatur
[1]Emden, M. Cumarin in Zimt: Aspekte für einen kompetenzorientierten Chemieunterricht. MNU Journal 69(2016) Nr.5, S. 343348
[2]Emden, M. Cumarin in Zimt: Möglichkeiten der experimentellen Erschließung im Chemieunterricht. MNU Journal 70(2017) Nr.1, S.42 – 46
[3]Wörner, M. & Schreier, P. Flüchtige Inhaltsstoffe aus Tonkabohnen (Dipteryx odorata Willd.). Zeitschrift für Lebensmittel-Untersuchung und -Forschung 193(1991) Nr.1, S.21– 25
[4]Sullivan, G. Occurence of Umbilleferone in the Seeds of Dipteryx odorata (Aubl.) Willd. Journal of Agricultural and Food Chemistry 201(1982) Nr.3, S.509 – 510

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aus: Unterricht Chemie Nr. 158 / 2017

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